ท่านพระอุปสีวะ เป็นบุตรพราหมณ์ในพระนครสาวัตถี เมื่อเจริญวัยแล้ว ได้ไปฝากตัวเป็นศิษย์ของพราหมณ์พาวรี ผู้เป็นปุโรหิตของพระเจ้าปเสนทิโกศล เพื่อศึกษาศิลปวิทยา ต่อมาพราหมณ์พาวรีมีความเบื่อหน่ายในฆราวาส จึงออกบวชเป็นชฏิล ประพฤติพรตตามลัทธิของพราหมณ์ ตั้งอาศรมอยู่ที่ฝั่งแม่น้ำโคธาวารี ที่พรมแดนแห่งเมืองอัสสกะ และเมืองอาฬกะต่อกัน เป็นอาจารย์ใหญ่บอกไตรเพทแก่หมู่ศิษย์

    อุปสีวมาณพได้ออกบวชติดตามไปศึกษาศิลปวิทยาอยู่ด้วย และเป็น ๑ ในจำนวนมาณพ ๑๖ คนที่พราหมณ์พาวรีผูกปัญหาให้ไปทูลถามพระบรมศาสดา

ท่านได้ทูลขอโอกาสถามปัญหา ครั้นได้รับพระพุทธานุญาตแล้ว จึงได้ทูลถามปัญหาเป็นคนที่หก

อุปสีวะ : ลำพังข้าพระองค์ผู้เดียวไม่ได้อาศัยอะไร และไม่อาจข้ามห้วงทะเลใหญ่ คือ กิเลสได้ ขอพระองค์ตรัสบอกอารมณ์ที่หน่วงเหนี่ยว ซึ่งข้าพระพุทธเจ้าจะพึงอาศัยข้ามห้วงนี้แก่ข้าพระพุทธเจ้าด้วยเถิด

พระบรมศาสดาทรงพยากรณ์ว่า ท่านจงเป็นผู้มีสติเพ่งอากิญจัญญายตนฌานอาศัยอารมณ์ว่าไม่มี ๆ ดังนี้ ข้ามห้วงทะเลใหญ่เถิด ท่านจงละกามทั้งหลายเสีย เป็นคนหมดความสงสัย เห็นความหมดไปแห่งความทะยานอยากได้ชัดเจน ทั้งกลางวัน กลางคืนเถิด

อุปสีวะ : ผู้ใดปราศจากความกำหนัดในกามทั้งปวงแล้ว ตัดฌานอื่นได้แล้วอาศัยอากิญจัญญายตนฌาน คือ ความเพ่งใจว่า ไม่มีอะไร เป็นอารมณ์น้อมใจไปแล้วในอากิญจัญญายตนฌาน ซึ่งเป็นธรรมที่เปลื้องสัญญาอย่างประเสริฐสุด ผู้นั้นจะตั้งอยู่ในอากิญจัญญายตนะนั้นไม่มีเสื่อมบ้าง หรือ ?

พระบรมศาสดา : ผู้นั้นจะตั้งอยู่ในอากิญจัญญายตนฌานนั้น ไม่มีเสื่อมเลย

อุปสีวะ : ถ้าผู้นั้นจะตั้งอยู่ในอากิญจัญญายตนฌานนั้นไม่มีเสื่อม สิ้นไปเขาจะเป็นคนยั่งยืนอยู่ในอากิญจัญญายตนฌานนั้น หรือ จะดับขันธนิพพานวิญญาณของคนเช่นนั้นจะเป็นฉันใด ?

พระบรมศาสดา : เปลวไฟอันกำลังลมเป่าแล้วดับไป ไม่ถึงความนับว่าได้ไปแล้วข้างทิศไหน ฉันใด ท่านผู้รู้พ้นไปแล้วจากกองนามรูป ย่อมดับไม่มีเหลือไม่ต้องไปเกิดเป็นอะไรอีก ฉันนั้น

อุปสีวะ : ท่านผู้นั้นดับไปแล้ว หรือเป็นเพียงแต่ไม่มีตัว หรือจะเป็นผู้ตั้งอยู่ยั่งยืน หาอันตรายมิได้ ขอพระองค์ทรงพยากรณ์ความข้อนั้นแก่ข้าพระองค์ เพราะว่าธรรมนั้น พระองค์ได้ทรงทราบแล้ว

พระบรมศาสดา : ผู้ที่ดับขันธปรินิพพานแล้วมิได้มีกิเลสซึ่งเป็นเหตุให้เกิดอีกต่อไป เพราะฉะนั้น ประมาณแห่งเบญจขันธ์ของผู้นั้นไม่มีอีก เมื่อธรรมทั้งหลาย (มีขันธ์เป็นต้น) อันผู้นั้นขจัดได้หมดแล้ว ก็ไม่ต้องกล่าวถึงว่าผู้นั้นจะไปเกิดเป็นอะไรอีก

     ครั้นพระบรมศาสดาทรงแก้ปัญหาที่อุปสีวมาณพทูลถามแล้ว ในที่สุดแห่งการแก้ปัญหา อุปสีวมาณพ ก็ได้บรรลุพระอรหัตตผล หลังจากฟังการพยากรณ์ปัญหาทั้งหมดเสร็จเรียบร้อยแล้ว อุปสีวมาณพพร้อมกับมาณพอีกสิบห้าคน ทูลขออุปสมบทในพระธรรมวินัย พระองค์ก็ทรงอนุญาตให้เป็นภิกษุด้วย วิธีเอหิภิกขุอุปสัมปทา

ท่านพระอุปสีวะนั้น เมื่อยังมีชีวิตอยู่ ก็ได้ช่วยทำกิจพระพุทธศาสนา ตามสมควรแก่กำลังความสามารถ ท่านดำรงชนมายุสังขารอยู่โดยสมควรแก่กาลแล้ว ก็ดับขันธปรินิพพาน